На эту тему написано масса статей, но сколько людей – столько и мнений о “удачной” реализации задачи. Мой субъективный и простой способ реализации этого всего:

Логинимся на сервер по SSH, генерируем ключ без пароля:

ssh—keygen —b 1024 —t dsa —N passphrase —f mykey

В текущем каталоге будет создано два файла mykey и mykey.pub – приватный и публичный ключ соответственно.

Далее:

cp mykey.pub ~/.ssh/authorized_keys

chmod 600 ~/.ssh/authorized_keys

После чего, копируем наш приватный ключ на локальную машину, открываем PuTTYgen

Заходим в меню Conversions > Import key, выбираем наш приватный ключ mykey, нажимаем на кнопку Save private key. Предупреждение просто игнорируем (предупреждает, что ключ без пароля), сохраняем файл как mykey.ppk

Открываем PuTTY, в Connection->SSH->Auth указываем путь к нашему приватному ключу в графе Private key file for authentication. Сохраняем сессию, пробуем подключиться – все работает без ввода пароля.

На сервере, после всего:

rm ~/mykey

rm ~/mykey.pub